Benzena dan Turunannya

BENZENA DAN TURUNANNYA
1. RUMUS STRUKTUR BENZENA
MENURUT KEKULE
Menurut Friedrich August Kekule,
Jerman (1865), strukur Benzena
dituliskan sebagai cincin dengan enam atom karbon yang
mengandung tiga buah ikatan
tunggal dan tiga buah ikatan rangkap
yang berselang seling. Kerangka atom
karbon dalam benzena membentuk
segienam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200.
(Benzena tidak sama dengan bensin.
Benzena merupakan senyawa
golongan aromatik dikenal aromatik
karena berbau sedap, sedangkan
bensin merupakan campuran senyawa alkana.
Rumus molekul : C6H6
Rumus struktur : H
│
C H− C C −H H − C C−H C
│
H
Kekule mempunyai kelemahan
terhadap teorinya antara lain :
a. Ikatan rangkap pada benzena seharusnya mempunyai
kecenderungan bereaksi secara
adisi. Kenyataannya, banyak benzena
terlibat pada reaksi substitusi.
b. Jika benzena memiliki struktur
Kekule, maka benzena akan mempunyai 2 panjang
ikatan yang berbeda, yaitu ikatan
tunggal dan ikatan rangkap. Namun
kenyataannya menurut eksperimen,
benzena hanya memiliki satu panjang
ikatan sebesar 0,139 nm. Hal ini menunjukkan semua ikatan dalam
benzena sama.
c. Perhitungan termokimia menurut
Kekule kalor pembentukan gas
benzena dari unsure-unsurnya adalah
sebesar +252 kJ/mol. Namun nilai sebenarnya berdasarkan eksperimen
hanya +82kJ/mol. Pada tahun 1931, Linus Pauling
membuat suatu teori yang dikenal
dengan Teori Hibrida Resonansi /
Teori Resonansi. Teori ini
merumuskan struktur benzena
sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang
memungkinkan, sehingga ikatan
rangkap pada benzena tidak nyata,
berbeda dengan teori Kekule yang
menyatakan bahwa tiga ikatan
rangkap pada benzena berpindah secara cepat. ⇔ Teori Resonansi
Rumus struktur yang diusulkan
Pauling adalah : Terlihat bahwa semua ikatan antara
atom-atom C dalam cincin sama.
Hal ini menunjukkan bahwa benzena
merupakan molekul non polar.
Elektron-elektron yang membentuk
ikatan-ikatan antar atom C digunakan bersama-sama oleh seluruh atom C,
membentuk apa yang disebut sebagai
sistem delokalisasi. Susunan electron-
elektron ini sangat stabil. Titik didih
benzena adalah 800C dan titik
bekunya 5,50C. Rumus Kekule juga dapat
menjelaskan tiga jenis isomer
turunannya yaitu disubstitusi
benzena, C6H4X2. Ketiga isomer itu
ditandai dengan orto (o), meta (m),
dan para (p). X X orto (o)
X
X X X meta (m) para (p) 2. Tatanama Senyawa Turunan
Benzena
Tatanama senyawa turunan benzena,
demikian pula senyawa aromatik
pada umumnya tidak begitu
sistematis. Masing-masing senyawa lebih dikenal dengan nama lazim atau
nama turunannya.
a. Senyawa turunan benzena dengan
satu gugus fungsi CH3 NH2 metil benzena amino benzena
(toluena) (anilin) O
OH C OH hidroksi benzena asam benzoat
(fenol)
O NO2
C H Benzaldehida Nitro benzena SO3H O – CH3 Asam Benzensulfonat metil fenil eter
(Anisol) O
C Cl
CH3 Metil fenil keton Klorobenzena
(Asetofenon) (Fenil klorida) b. Senyawa turunan benzena dengan
gugus fenil (C6H5-)
Gugus fenil terjadi jika benzena
melepaskan satu atom H. Dalam
kelompok senyawa ini, gugus fenil
dianggap sebagai substituen. Penamaan dilakukan dengan cara
menyebutkan posisi gugus fenil,
diikuti oleh nama rantai induknya. H Benzena gugus fenil CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C=CH-CH3 2-fenil butana 2-fenil-2-butena CH3-CH-CH2-CH2-OH CH2-CH2 -Cl 3-fenil-1-butanol 2-fenil-1-kloroetana
O
CH3-CH2-CH-Br ∥ CH3-CH- C-H 1-fenil-1-bromopropana 2-fenil
propanal c. Senyawa Turunan Benzena dengan
Gugus Benzil (C6H5 – CH2 – ) Gugus benzil terjadi jika senyawa
toluena (C6H5-CH3) melepaskan satu
atom H dari metil. Atom
atau gugus atom yang menggantikan
hidrogen ini dapat berupa klorin (Cl),
hidroksi (-OH), dan amina (-NH2) CH3 CH2 Toluena Gugus benzil CH2 – Cl CH2 – OH Benzil klorida Benzil alkohol Jika terdapat dua jenis substituen,
maka posisi substituen dapat
dinyatakan dengan awalan o (orto), m
(meta), p (para) atau dengan
menggunakan angka. Urutan prioritas penomoran untuk
berbagai substituen adalah sebagai
berikut :
- COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R,
-NO2, -X
Contoh : OH COOH 1 1 OH
6 2 6 2
5 3 5 3
4 4
NO2
p-nitrofenol Asam o-hidroksi benzoat (4-nitrofenol) (Asam 2-hidroksi
benzoat) COOH 1
6 2
5 3
4 NO2
Asam m-nitrobenzoat
(Asam 3-nitrobenzoat) Senyawa turunan benzena dengan
tiga jenis substituen
Cl COOH 1 Cl 1
6 2 6 2
5 3 5 3
Cl 4 NO2 4 NO2
1,2,5 – triklorobenzena Asam 3,5 – dinitrobenzoat CH3 OH NH2
NO2 1 NO2 1
NO2 1 NO2 6 2 6 2
6 2
5 3 5 3 5 3
4 4 Br 4 NO2 NO2 NO2
2,4,6 – trinitrotoluena (TNT) 2,4,6 – trinitrofenol 5-bromo-3-nitroanilina
(asam pikrat)
Senyawa Turunan Benzena dari
gabungan cicin benzena Benzena Naftalena Antrasena...

sumber : www.tonnyangga.wordpress.com/about/

Posted in: serba serbi